1963 – зарождение бренда Ben Sherman как небольшой компании во главе которой стоит Артур Бенджамин Шугаман (Arthur Benjamin Sugarman), переехав в США сменил имя в 1946 года на Бен Шерман.
Отличительной особенностью форменных рубашек Ben Sherman –пуговицы на воротнике, а на спинке изделия: складка и петля.

1968 – возвращение основателя бренда в Лондон и именно здесь он открывает первый магазин мужской модной одежды. Одежда этого бренда не только монотонная, отдающая классикой, в каждом из изделий можно заметить веяние современных модных тенденций: полоска посреди монотонности тканей, горошек и даже цветочные мотивы находят свое отражение и в одежде Ben Sherman. Была выпущена первая женская коллекция Ben Sherman.
В 1969 году Бен Шерман запускает сеть фирменных магазинов бренда в Северной Ирландии арендуя бывшие танцевальные залы.
Середина 70-х годов – Бен Шерман – глава компании бренда переезжает жить в Австралию.
С 1975 в коллекциях бренда начинает прослеживаться веяние панк-музыкантов, Бен Шерман стал использовать стиль рок-музыкантов в моделях одежды и аксессуаров.
1987 г. – Бен Шерман умирает из-за сердечного приступа.
Сейчас исполнительные обязанности генерального директора бренда исполняет Томас Калдекот Чубб.
2002 – возобновление женской линии одежды.
2009 – женская линия одежды Ben Sherman была приостановлена.
Во Флоренции, на выставке мужской одежды Pitti Uomo 2013, была представлена осенняя коллекция бренда Ben Sherman. Под коллекцию одежды Ben Sherman была выделена целая башня, с панорамным видом на купол флорентийского храма Санта Мария дель Фиори.